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Scaricato dalla fidanzata e con una carriera di scrittore che fatica a decollare, il giovane Jonathan Ames, un ragazzo tanto sofisticato quanto impacciato, decide d’impegnare il tempo libero improvvisandosi un detective privato. Ispirato da un romanzo di Raymond Chandler, pur non avendo alcuna licenza, Jonathan pubblica un annuncio su Craigslist per trovare dei clienti disposti a pagare il suo intuito. Tuttavia, si rende conto in fretta che la realtà è molto più pericolosa delle pagine di un libro.