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Dieci ragazzi single si incontrano in un locale alla moda di Manhattan durante la serata che cambierà le loro vite. Scaricato recentemente dalla fidanzata, Tom torna in città un decennio dopo la sua ultima volta. I suoi migliori amici, l’affascinante e sicuro di sé Cal e il logorroico Bruce, vogliono che Tom si rimetta in gioco. La prima ragazza in cui s’imbatte, Maya, un’avvocatessa bella e brutale, non ci mette molto a farlo piangere, e da questo momento le cose potranno solo peggiorare. A completare il gruppo sono Liv, l’amica di Maya; l’aggressiva mamma single Jessica; Fab, la sua sgargiante e chic aminemica; la frizzante cameriera Kacey; l’enigmatico barista Dominic; e l’imprenditore mancato Ron.